2019年7月米兰战胜乌迪内斯，取得联赛胜利，詹保罗正式上任AC米兰主教练米兰战胜乌迪内斯，取得联赛胜利，可以说詹保罗在一家米兰战胜乌迪内斯，取得联赛胜利的米兰体育执教成绩是有目共睹的，而米兰新赛季的目标是跻身联赛前4名相信在詹保罗的带领下拿到前4名，也不是什么难事，毕竟现在AC米兰的实力还是有了很大的提升AC米兰与乌迪内斯近5场的比赛，AC米兰全部获得胜利，乌迪内斯与AC米兰之间的实力差距。

同年，国际米兰队在阿曼多卡斯特拉齐教练的指挥和佩鲁切蒂布昂诺科洛卡特利奥尔米费拉里及梅阿查等众多球员出色的表现下力压尤文图斯AC米兰博洛尼亚等劲旅，勇夺19371938年甲级联赛冠军奖杯，并于19391940赛季再度夺魁另外，国际米兰在1939年获得了球队历史上第一次意大利杯1947年 传奇英雄梅。

1 意甲联赛第36轮的一场关键对决在弗留利球场展开，AC米兰客场挑战乌迪内斯2 上半场，马尔蒂尼在防守中犯规，送给乌迪内斯点球，达戈斯蒂诺主罚得分，乌迪内斯主场10领先AC米兰3 下半场，赞帕塔通过角球机会头球破门，扩大了乌迪内斯的领先优势4 比赛尾声，安布罗西尼为AC米兰打进一球，但最终AC。

11月30日，AC米兰在第十三轮比赛中20战胜了乌迪内斯12月7日，AC米兰在第十四轮比赛中01输给了热那亚12月15日，AC米兰在第十五轮比赛中以20战胜了那不勒斯12月21日，AC米兰在第十六轮比赛中与罗马00战平2015年1月6日，AC米兰在第十七轮比赛中12输给了萨索洛1月11日，AC米。

主场最大失球纪录发生在20002001赛季，06不敌AC米兰客场最大胜利则有19601961赛季60战胜乌迪内斯和19881989赛季60击败博洛尼亚的记录积分最多的赛季是19881989赛季58分和20062007赛季97分，其中20062007赛季创造了意甲联赛的多项历史纪录，如进球107粒，胜30场，连续33场不败。

自伊布冬窗回归AC米兰以来，就为球队带来了特殊影响，激活了球队的进攻球员尤其是雷比奇，帮助球队接连取得胜利正如赛前乌迪内斯主帅卢卡戈蒂受访时所言，伊布一加盟AC米兰就像是球队领袖，赋予了AC米兰不同以往的动力即将年满39岁的伊布，越老越妖，用球场上的表现再次证明自己，廉颇未老，尚能战。